Sedangkan sebagai Senopati para wali beliau pernah ditugaskan untuk mengeksekusi Syekh Siti Jenar , seorang Wali yang meremehkan syariat sehingga dianggap sesat.
Baca juga: Ini Mengapa Warga Kudus Sampai Sekarang Tak Berani Menyembelih Sapi
Setelah mengeksekusi Syekh Siti Jenar, tugas selanjutnya adalah menjinakkan muridnya yang keturunan Raja Majapahit, Kebo Kenanga atau Ki Ageng Pengging.
Buku Kisah dan Ajaran Wali Sanga karya H Lawrens Rasyidi mengisahkan, penduduk desa Pengging yang terletak di tepi hutan, malam itu tak dapat tidur. Suara auman harimau terus menerus terdengar pada malam itu.
Para penduduk berjaga-jaga. Mereka khawatir harimau akan masuk ke dalam desa. Tapi sampai pagi tidak ada seekor harimau pun tampak masuk kampung. Para penduduk penasaran. Mereka beramai-ramai masuk ke dalam hutan untuk memeriksa, apakah benar di dalam hutan itu ada harimaunya.
Di tengah hutan, bukan harimau yang mereka dapatkan, melainkan tujuh orang santri dan seorang berjubah putih yang tampak agung berwibawa. Orang itu tak lain adalah Sunan Kudus dan tujuh prajurit Demak yang menyamar sebagai santri biasa.
“Apakah tuan melihat harimau di sekitar hutan ini?” tanya tetua desa.
“Tidak,” jawab Sunan Kudus, “Semalam kami tidur di hutan ini tapi tidak melihat seekor pun harimau.”
“Aneh, semalam kami tak dapat tidur karena auman suara harimau yang terus menerus,” guman tetua desa.
“Kalau begitu namakanlah tempat ini desa Sima. Karena kau mendengar suara Sima (harimau) padahal tak ada Sima,” kata Sunan Kudus kemudian.
Baca juga: Kisah Sunan Kudus Hentikan Wabah Virus di Arab, Minta Upah Batu
Tetua desa itu menurut, hingga sekarang tempat Sunan Kudus bermalam itu dinamakan Desa Sima. Sunan Kudus kemudian meneruskan perjalanannya ke Pengging untuk menemui Adipati Kebo Kenanga atau lebih dikenal sebagai Ki Ageng Pengging.
Kedatangan Sunan Kudus ke Pengging adalah atas perinah Raja Demak, Raden Patah. Tiga tahun sebelumnya, Sang Raja sudah mengutus Patih Wanasalam dengan ugas yang sama. Jadi, bagi Sunan Kudus, ini adalah tugas lanjutan dari Patih Wanasalam.
Sunan Kudus bertugas meminta ketegasan Ki Ageng Pengging, apakah ia bersedia mengakui Raden Patah selaku Raja Demak Bintoro dan penerus dinasti Majapahit atau sebaliknya Ki Ageng Pengging ingin menjadi Raja Demak.
Pada saat Patih Wanasalam menemui Ki Ageng Pengging, pertanyaan itu tidak pernah dijawab dengan tegas. Selanjutnya Patih Wanasalam memberi batas waktu tiga tahun untuk berpikir dan menentukan pilihan.
Kini tiga tahun telah berlalu, Ki Ageng Pengging tidak pernah menghadap ke Demak. Bahkan Kadipaten Pengging yang dulu pernah mengalami kejayaan di zaman ayahnya yaitu Adipati Handayaningrat tidak diurus lagi.
Baca juga: Jasa Besar Sunan Giri, Jadi Hakim Kasus Syeikh Siti Jenar
Kebo Kenanga , cucu Raja Majapahit itu malah tenggelam dalam dunia kebatinan yang diajarkan oleh Syekh Siti Jenar. Walau tampaknya Ki Kebo Kenanga atau Ki Ageng Pengging itu tak mengurus pemerintahan Kadipaten, tapi sesungguhnya para prajurit masih setia kepadanya, mereka menyembunyikan diri di balik baju petani.
